肉制品含有丰富的蛋白质，在烤制过程中易生成一类具有致癌、致突变作用的有机物——杂环胺。迄今为止，人类已经在食用肉制品中发现了30多种杂环胺。随着人们对于健康饮食的追求日趋强烈，有效抑制热加工肉制品中杂环胺的生成成为当前研究的热点。*酮类化合物是一种天然的抗氧化剂，研究表明一些*酮类化合物如表没食子儿茶素没食子酸酯（EGCG）、木犀草素和槲皮素能够有效抑制MeIQx、PhIP、IQ等杂环胺的形成。
传统观点认为自由基反应参与了杂环胺的生成，抗氧化剂及植物提取物抗氧化成分能够清除美拉德反应中产生的吡啶和吡嗪等自由基，从而抑制杂环胺的生成。系统地选择不同类型的*酮类化合物，探究其在实际烤肉体系中对杂环胺形成的影响，可为有效控制杂环胺生成、减少其对人类健康的危害提供理论参考。
北京食品营养与人类健康高精尖创新中心和北京市食品添加剂工程技术研究中心的赵磊、张会敏和王成涛*等人以烤鸡胸肉为对象，采用固相萃取-超高效液相色谱-串联质谱（UPLC-MS/MS）法测定烤鸡胸肉中杂环胺含量，研究不同类型的*酮类化合物对烤鸡胸肉中杂环胺形成的影响，并运用主成分分析法比较15种*酮类化合物对烤鸡胸肉中杂环胺形成影响的差异性，以期为开发高效抑制杂环胺形成的天然添加物提供理论参考。
杂环胺检测的方法学考察
杂环胺检测的方法学数据结果显示，该方法的R2均大于0.，对IQ、MeIQ、MeIQx和4,8-DiMeIQx的线性范围为0.5～ng/mL，对Harman和Norharman的线性范围为5～ng/mL，对PhIP的线性范围为1～ng/mL。按RS/N为10确定定量限，样品加标后测得该方法的LOQs范围为0.～0.ng/mL，满足对于痕量杂环胺进行检测的要求。选择空白烤鸡胸肉进行3个水平的加标回收实验，测得回收率可达60.27%～83.22%。精密度实验结果表明，该方法的日间RSD均在5.42%以下，说明该方法结果稳定、重现性良好。
15种*酮类化合物对烤鸡胸肉中杂环胺含量的影响
结果显示，*酮类化合物对Norharman的抑制作用由高到低依次为：染料木素＞EGCG＞木犀草素＞葛根素≈大豆苷元≈柚皮素≈橙皮素＞儿茶素≈表儿茶素＞槲皮素≈槲皮苷＞高良姜素。其中，染料木素对Norharman形成的抑制率最高，为29.22%；EGCG效果次之，抑制率可达22.27%。而芹菜素、山柰酚、高良姜素和杨梅素均对Norharman的形成有促进作用。*酮类化合物对Harman的抑制作用由高到低依次为：染料木素≈木犀草素＞EGCG。染料木素和木犀草素对Harman的抑制率最高，分别为30.92%和28.95%。而芹菜素、高良姜素、柚皮素、槲皮苷、槲皮素、大豆苷元、儿茶素、表儿茶素、葛根素、山柰酚、杨梅素和橙皮素对Harman的形成有促进作用。
*酮类化合物对PhIP的抑制作用由高到低依次为：EGCG≈柚皮素＞木犀草素＞染料木素＞高良姜素≈葛根素≈表儿茶素。其中EGCG对PhIP的抑制率最高，为57.29%；其次为柚皮素和木犀草素，对PhIP的抑制率均在45%以上。而儿茶素、槲皮素、橙皮素、芹菜素、山柰酚、大豆苷元、杨梅素和槲皮苷对PhIP的形成有促进作用。*酮类化合物对MeIQx的抑制作用由高到低依次为：染料木素＞柚皮素＞木犀草素＞高良姜素＞山柰酚≈大豆苷元≈芹菜素＞EGCG＞葛根素≈表儿茶素＞橙皮素＞槲素。其中染料木素对MeIQx的抑制率最高，为71.57%；柚皮素和木犀草素对MeIQx的抑制率均在55%以上。而槲皮苷、儿茶素和杨梅素对MeIQx的形成有促进作用。*酮类化合物对4,8-DiMeIQx的抑制作用由高到低依次为：柚皮素＞高良姜素≈山柰酚≈染料木素＞木犀草素＞EGCG＞葛根素≈橙皮素＞大豆苷元≈槲皮素＞杨梅素。其中柚皮素对4,8-DiMeIQx的抑制率最高，为64.09%；柚皮素、高良姜素、染料木素和山柰酚对4,8-DiMeIQx的抑制率均在45%以上。而芹菜素、表儿茶素、槲皮苷和儿茶素对4,8-DiMeIQx的形成有促进作用。15种*酮类化合物中仅EGCG、染料木素、木犀草素和柚皮素对烤鸡胸肉中杂环胺总量显示出明显的抑制作用，抑制率可达27%以上。
基于主成分分析的15种*酮类化合物对烤鸡胸肉中杂环胺形成的影响
为研究15种*酮类化合物对烤鸡胸肉中杂环胺谱的影响，通过主成分分析的方法研究15种*酮对烤鸡胸肉中5种杂环胺的抑制作用之间的差异性。如图1所示，第一主成分（PC1）和第二主成分（PC2）的贡献率分别为62.92%和20.19%，累计贡献率达83.11%，能较好地反映杂环胺谱的信息。表儿茶素、槲皮素、橙皮素、葛根素、大豆苷元和芹菜素聚集在一起，说明这6种*酮类化合物对杂环胺形成的影响彼此间差异较小；儿茶素和槲皮苷聚集在一起，说明二者对于杂环胺形成的影响差异较小，二者均对Norharman的形成有抑制作用，对Harman、PhIP、MeIQx和4,8-DiMeIQx的形成有促进作用；EGCG、木犀草素和染料木素聚为一类，分布在第一主成分轴的右边和第二主成分轴的上边，在PC1和PC2上得分均较高，说明这3种*酮对于杂环胺形成的影响差异较小，对5种杂环胺（Norharman、Harman、PhIP、MeIQx和4,8-DiMeIQx）均有较强的抑制作用；柚皮素分布在第一主成分轴的右边，且在PC1上得分较高，其对Norharman、PhIP、MeIQx和4,8-DiMeIQx这4种杂环胺均有较强的抑制作用。此外，杨梅素、山柰酚和高良姜素分布比较分散，与其他*酮类化合物之间没有明显的分组现象，同时说明这3种*酮类化合物与其他*酮类化合物之间对于杂环胺的影响差异较大。通过分析图2可知，在PC1方向上距离中心点最远的杂环胺分别为PhIP和MeIQx，说明这两种杂环胺是不同*酮类化合物处理后的杂环胺谱在PC1上分离的关键杂环胺，其形成受到*酮类化合物的影响较大。第二主成分PC2主要与Norharman和4,8-DiMeIQx有关。结合图1、2可以得出，EGCG、木犀草素和染料木素处理组对应的杂环胺为Norharman、Harman和PhIP，可见EGCG、木犀草素和染料木素能够较好地抑制烤鸡胸肉中Norharman、Harman和PhIP的形成；而高良姜素和柚皮素处理组对应的杂环胺为MeIQx和4,8-DiMeIQx，说明高良姜素和柚皮素能够较好地抑制烤鸡胸肉中喹喔啉类杂环胺MeIQx和4,8-DiMeIQx的形成。
15种*酮类化合物的化学结构示意图显示，对烤鸡胸肉中杂环胺抑制作用效果较好的*酮类化合物分别是木犀草素、染料木素、柚皮素以及EGCG。通过分析15种*酮类化合物的结构特征发现：1）异*酮类中大豆苷元和葛根素对杂环胺的抑制效果相对较差，经比较这两种化合物的结构中A环仅含有7-羟基，而其他*酮类化合物均同时存在5-和7-羟基，由此推测，*酮母核中同时存在的5-和7-羟基可能对*酮类化合物有效抑制杂环胺的形成起到重要作用；2）槲皮素、山柰酚等*酮醇类以及儿茶素和表儿茶素对杂环胺形成的抑制作用相对较差，推测可能由于*酮母核C环的3-羟基对其抑制杂环胺形成有相反的作用；3）二氢*酮类化合物中，柚皮素较橙皮素对杂环胺形成有更好的抑制作用，可能与*酮母核B环中的4’-羟基有关。
综上，推测*酮母核结构中A环同时存在5-和7-羟基，以及B环的4’-羟基对*酮类化合物有效抑制烤鸡胸肉中杂环胺的形成具有重要的作用，而C环中3-羟基的存在会降低*酮类化合物对烤鸡胸肉中杂环胺形成的抑制作用。此外，EGCG对杂环胺的强抑制作用可能与其结构中具有6个邻位酚羟基有关。*酮类化合物的各活性部位和重要官能团在抑制杂环胺形成中的作用还有待进一步研究。
结论
本研究采用UPLC-MS/MS法对杂环胺含量进行测定，并采用主成分分析法考察15种*酮类化合物对烤鸡胸肉中杂环胺形成影响的差异性。结果表明，15种*酮类化合物中木犀草素、EGCG、染料木素和柚皮素对烤鸡胸肉中杂环胺的形成具有明显的抑制作用。*酮母核中A环同时存在5-和7-羟基，以及B环的4’-羟基对*酮类化合物抑制杂环胺的形成可能具有重要作用，而C环的3-羟基会降低其对杂环胺形成的抑制作用。*酮类化合物广泛存在于各种蔬菜、水果及药用植物中，具有诸多生物活性及保健作用。本研究有助于推动天然*酮类化合物在热加工肉制品中的应用，降低人类杂环胺的暴露量，提高食品安全性，保障消费者身体健康，具有重要的理论和实践意义。
本文《15种*酮类化合物对烤鸡胸肉中杂环胺含量的影响》来源于《食品科学》年40卷23期19-25页，作者：赵磊，张会敏，李煜彬，郝帅，陈艳麟，徐杰，王成涛。DOI:10./spkx2---。点击下方阅读原文即可查看文章相关信息。
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